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马元鸿教授课题组最新成果在ACS Catalysis上发表

发布日期:2024-04-24  浏览次数:

近日,湖南师范大学马元鸿教授课题组在吲哚不对称去芳构官能团化研究中取得新进展。ACS Catalysis上发表了题为“Diastereo- and Enantioselective Dearomative Reductive ArylFluoroalkenylation of Indoles by Nickel Catalysis”的学术论文。

对映体富集的单氟烯烃是药物、农药和生物活性分子中非常重要的结构单元,由于其具有特殊性质,通常作为手性酰胺键理想的电子等排体参与各类药物设计的研究中。对于单氟烯烃化合物的合成,近些年来发展了大量的方法,但是由于难以控制立体选择性和对映选择性,其与亲电试剂的催化不对称偶联仍然是一个巨大的挑战,目前已被报道用来合成手性单氟烯烃的方法,通常只针对含有单个立体中心结构的构建,而对于更有挑战性的含两个相邻手性中心的手性氟烯烃化合物,其非对映和对映选择性的合成尚未被解决。


该课题组报道了一种镍催化吲哚化合物与偕二氟烯烃的非对映和对映选择性去芳构偶联,通过分子内的不对称去芳构与分子间的不对称偶联相结合,为合成结构多样的单氟烯基取代的具有相邻季碳和叔碳立体中心的手性多环吲哚啉结构提供了一种高效和独特的途径。该反应具有底物范围广、官能团耐受性好和可扩展合成等特点,同时对该反应的机制进行了较为详细的研究。这项工作代表了廉价金属催化吲哚的不对称还原去芳构双官能化的重要进展。

该研究成果得到了国家自然科学基金、湖南省自然科学基金和湖南师范大学特聘教授启动基金等项目的资助。该论文的第一作者为课题组2022级博士研究生黄新苗,通讯作者为马元鸿教授,我校为论文唯一通讯单位。

论文链接Diastereo- and Enantioselective Dearomative Reductive Aryl-Fluoroalkenylation of Indoles by Nickel Catalysis | ACS Catalysis




 
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